Monosaccarit

1. Công thức và cấu tạo (C₆H₁₂O₆)

 Monosaccarit là những hợp chất tạp chức mà trong phân tử ngoài

nhóm  còn có nhiều nhóm chức -OH ở những nguyên tử cacbon kế nhau.

Nếu nhóm  ở dạng anđehit (có nhóm -CH = O), ta gọi monosaccarit là anđozơ,

nếu nhóm đó ở dạng xeton, ta có xetozơ.

Tuỳ theo số nguyên tử cacbon trong phân tử, monosaccarit (anđozơ và xetozơ) được gọi là triozơ (3C), tetrozơ (4C), pentozơ (5C), hexozơ (6C), heptozơ (7C). Những monosaccarit quan trọng đều là hexozơ và sau đó là pentozơ. Ví dụ: glucozơ, frutozơ,…

Ngoài đồng phân cấu tạo (anđozơ và xetozơ), monossaccarit còn có đồng phân không gian gọi là đồng phân quang học, mỗi đồng phân không gian lại có tên riêng.

2. Cấu tạo dạng mạch hở của glucozơ.

- Glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc và khử được Cu²⁺, do vậy phân tử phải có nhóm chức anđehit (-CH = O).

- Glucozơ tác dụng với (CH₃CO)₂O sinh ra pentaeste C₆H₇O(OCOCH₃)₅, chứng tỏ trong phân tử có 5 nhóm -OH; các nhóm -OH đó có thể tạo phức chất màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH)₂ (tương tự như glixerin).

- Từ các kết quả thực nghiệm, người ta thấy rằng glucozơ là một pentahiđroxi anđehit có mạch thẳng không phân nhánh.

Do sự phân bố khác nhau của các nhóm -OH trong không gian, glucozơ có nhiều đồng phân không gian. Glucozơ thiên nhiên, được gọi là D-glucozơ (có nhóm -OH tại C₅ ở bên phải) để phân biệt với một đồng phân điều chế trong phòng thí nghiệm là L-glucozơ (nhóm -O đó ở bên trái). Công thức cấu trúc như sau:

3. Cấu trúc dạng mạch vòng của glucozơ

Ngoài dạng mạch hở, glucozơ còn có các dạng mạch vòng 6 cạnh hoặc 5 cạnh. Glucozơ vòng 6 cạnh được gọi là glucopiranozơ vì vòng này có dạng của dị vòng piran, còn vòng 5 cạnh được gọi là glucofuranozơ vì có dạng dị vòng furan.

Glucopiranozơ bền hơn rất nhiều so với glucofuranzơ.

4. Cấu trúc phân tử fructozơ.

Fructozơ trong thiên nhiên được gọi là D-fructozơ, có công thức cấu trúc.

5. Tính chất vật lý - trạng thái tự nhiên

Monosaccarit là những chất không màu, có vị ngọt, dễ tan trong nước, không tan trong dung môi hữu cơ, có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải và hoặc sang trái.

Trong thiên nhiên, glucozơ có trong hầu hết các bộ phận cơ thể thực vật: rễ, lá, hoa… và nhất là trong quả chính. Glucozơ cũng có trong cơ thể người, động vật.

Fructozơ ở trạng thái tự do trong quả cây, mật ong. Vị ngọt của mật ong chủ yếu do fructozơ.

6. Tính chất hoá học

a) Phản ứng của nhóm anđehit - CH = O

- Phản ứng oxi hoá nhóm chức anđehit thành nhóm chức axit. Khi đó glucozơ trở thành axit gluconic.

+ Phản ứng tráng gương.

+ Phản ứng với Cu(OH)₂ (trong môi trường kiềm)

                                                     (màu đỏ gạch)

+ Phản ứng oxi hoá trong môi trường trung tính và axit, ví dụ bằng HOBr:

+ Phản ứng khử nhóm -CHO tạo ra rượu 6 lần rượu.

b) Phản ứng của các nhóm -OH

- Phản ứng với Cu(OH)₂ cho dung dịch màu xanh lam.

- Tạo este có chứa 5 gốc axit một lần axit. Ví dụ glucozơ phản ứng với anhiđrit axetic (CH₃CO)₂O tạo thành pentaaxetyl glucozơ :

c) Phản ứng của glucozơ dạng vòng:

Nhóm OH ở nguyên tr C₁ trong phân tử glucozơ dạng vòng linh động hơn các nhóm OH khác nên dễ dàng tạo ete với các phân tử rượu khác (ví dụ với CH₃OH) tạo thành glucozit:

d) Phản ứng lên men

Dưới tác dụng của các chất xúc tác men do vi sinh vật tiết ra, chất đường bị phân tích thành các sản phẩm khác. Các chất men khác nhau gây ra những quá trình lên men khác nhau.

Ví dụ:

- Lên men etylic tạo thành rượu etylic.

- Lên men butyric tạo thành axit butyric:

- Lên men lactic tạo thành axit lactic:

- Lên men limonic tạo thành axit limonic:

7. Điều chế

a) Quá trình quang hợp của cây xanh dưới tác dụng của bức xạ mặt trời, tạo thành glucozơ và các monosaccarit khác:

b) Thuỷ phân đi, polisaccarit có trong thiên nhiên (như saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ…) dưới tác dụng của axit vô cơ hay men.

                                                   (glucozơ)   (fructozơ)

c) Trùng hợp anđehit fomic

            (glucozơ)